| Singles | ||||
|---|---|---|---|---|
| 2016 San Benedetto Tennis Cup | ||||
| Final | ||||
| Champion |  Federico Gaio | |||
| Runner-up |  Constant Lestienne | |||
| Score | 6–2, 1–6, 6–3 | |||
| Events | ||||
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Albert Ramos Viñolas was the defending champion but chose not to participate.
Federico Gaio won the title after defeating Constant Lestienne 6–2, 1–6, 6–3 in the final.
Seeds
- Alessandro Giannessi (second round, retired)
- Luca Vanni (first round)
Facundo Argüello (first round)
Blaž Rola (second round)
Arthur De Greef (semifinals)- Mathias Bourgue (first round)
- Matteo Donati (first round)
- Grégoire Barrère (first round)
Draw
Key
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| Federico Gaio
| 7 | 1 | 6 | ||||||||||
| 5 | Arthur De Greef
| 5 | 6 | 2 | |||||||||
| Federico Gaio
| 6 | 1 | 6 | ||||||||||
| Constant Lestienne
| 2 | 6 | 3 | ||||||||||
| Constant Lestienne
| 6 | 4 | 6 | ||||||||||
| Q |  Kevin Krawietz
| 1 | 6 | 1 | |||||||||
Top half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | A Giannessi
| 7 | 2 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| T Lipovšek Puches
| 6 | 6 | 3 | 1 | A Giannessi
| 6 | 3 | ||||||||||||||||||||
 M Janković
| 4 | 6 | F Gaio
| 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| F Gaio
| 6 | 7 | F Gaio
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
 E López Pérez
| 7 | 6 | WC | G Mager
| 4 | 3 | |||||||||||||||||||||
 A Vatutin
| 6 | 4 | E López Pérez
| 5 | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | G Mager
| 6 | 5 | 6 | WC | G Mager
| 7 | 6 | 7 | ||||||||||||||||||
| 6 | M Bourgue
| 4 | 7 | 1 | F Gaio
| 7 | 1 | 6 | |||||||||||||||||||
| 4 | B Rola
| 7 | 6 | 5 | A De Greef
| 5 | 6 | 2 | |||||||||||||||||||
| Q |  M Linzer
| 5 | 0 | 4 | B Rola
| 4 | 3 | ||||||||||||||||||||
| SE | S Napolitano
| 7 | 6 | SE | S Napolitano
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| A Menéndez Maceiras
| 6 | 2 | SE | S Napolitano
| 7 | 2 | 1 | ||||||||||||||||||||
| Y Reuter
| 6 | 5 | 0 | 5 | A De Greef
| 5 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
 D Popko
| 2 | 7 | 2 | D Popko
| 6 | 2 | 4 | ||||||||||||||||||||
| WC | A Basso
| 6 | 4 | 4 | 5 | A De Greef
| 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| 5 | A De Greef
| 4 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
Bottom half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 7 | M Donati
| 4 | 3 | ||||||||||||||||||||||||
| C Lestienne
| 6 | 6 | C Lestienne
| 6 | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| N Langer
| 3 | 6 | 2 | I Nedelko
| 7 | 5 | 3 | ||||||||||||||||||||
| I Nedelko
| 6 | 1 | 6 | C Lestienne
| 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | G Quinzi
| 4 | 6 | 6 | WC | G Quinzi
| 6 | 4 | |||||||||||||||||||
| LL | H Casanova
| 6 | 2 | 3 | WC | G Quinzi
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| S Caruso
| 6 | 6 | S Caruso
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | F Argüello
| 2 | 3 | C Lestienne
| 6 | 4 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 8 | G Barrère
| 3 | 2 | Q | K Krawietz
| 1 | 6 | 1 | |||||||||||||||||||
| WC | Edoardo Eremin
| 6 | 6 | WC | E Eremin
| 6 | 7 | 3 | |||||||||||||||||||
| A Beck
| 7 | 5 | 4 | Q | L Đere
| 7 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| Q | L Đere
| 5 | 7 | 6 | Q | L Đere
| 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||
| M Chazal
| 6 | 6 | Q | K Krawietz
| 2 | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| Q | Patricio Heras
| 7 | 7 | Q | P Heras
| 6 | 4 | ||||||||||||||||||||
| Q | K Krawietz
| 6 | 7 | Q | K Krawietz
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 2 | L Vanni
| 4 | 6 | ||||||||||||||||||||||||